Ryan i Maggie to zaprzyjaźnieni sąsiedzi, wiedzą o sobie wszystko, łącznie z naskrytszymi tajemnicami. Ryan od "zawsze" jest zakochany w popularnej i uwielbianej przez wszystkich Ashley. Maggie natomiast już od dawna jest obiektem pożądania kuzyna Ashley, Chrisa, typowego podrywacza, który postanowił uwieść Maggie jeszcze przed końcem szkoły. Pewnego dnia Chris proponuje Ryanowi,aby wzajemnie pomogli sobie w zdobyciu ukochanych kobiet. Ryan bez zastanowienia przystaje na taką umowę, jednak z czasem może zacząć żałować, zbyt pochopnie podjętej decyzji.

Ryan Woodman (Shane West) jest zwykłym uczniem szkoły średniej. Od wielu lat jest zakochany w szkolnej gwieździe, Ashley Grant (Jodi Lynn O'Keefe), która nie zwraca na niego uwagi. Pewnego dnia pomoc w zdobyciu dziewczyny proponuje mu szkolny podrywacz, Chris Campbell (James Franco). Wszystko, co musi zrobić Ryan, to nakłonić swoją najlepszą przyjaciółkę, Maggie Carter (Marla Sokoloff), by umówiła się z Chrisem. Nie przebierając w środkach, dzięki wzajemnej pomocy, obaj w końcu zdobywają wymarzone partnerki. Zbliża się bal na zakończenie roku, jednak Ryan powoli odkrywa, że pusta Ashley wcale nie jest "tą jedyna" i zaczyna tęsknić za Maggie... Jednocześnie odkrywa niecne zamiary Chrisa wobec dziewczyny. Postanawia powstrzymać go zanim będzie za późno.