Główny bohater - Ben Singer (Matthew Broderick) to negatywnie nastawiony do świata mężczyzna w wieku średnim. Ponosi klęskę zarówno w osobistych jak i zawodowych sferach swojego życia. Jedyną pociechę wydaje się czerpać z regularnych, szachowych rozgrywek oraz rozmów ze swoim współlokatorem senegalskiego pochodzenia - Ibou. Gdy przyjaciel Bena zapada na ciężką chorobę mężczyzna utwierdza się w pesymistycznym podejściu do życia. Szansą na zmiany staje się wprowadzenie doń siostry Iobu - Khadi (Sanaa Lathan).