31 grudnia 1999 roku Władimir Putin wstąpił na fotel prezydenta Rosji. Reżyser filmu Witalij Manski (dobrze znany publiczności festiwalu z filmu "Pod opieką wiecznego słońca", który zwyciężył 13. edycję Millennium Docs Against Gravity) był szefem departamentu dokumentalnego rosyjskiej telewizji publicznej, kiedy kraj przechodził z epoki Jelcyna do autorytarnego reżimu Putina. Był świadkiem tego, jak Putin skonsolidował swoją władzę i podjął pierwsze kroki, aby zlikwidować demokratyczne reformy Jelcyna i przywrócić w Rosji dyktaturę. Na podstawie materiałów z lat 1999-2000, relacji świadków wydarzeń, jakie miały miejsce po grudniu 1999 roku oraz własnych refleksji i doświadczeń z tamtego okresu tworzy filmowy portret Władimira Putina i przełomowego okresu w historii Rosji.

Film przedstawia także innych bohaterów, w tym Michaiła Gorbaczowa i wspomnianego Borysa Jelcyna, który wybrał ambitnego 47-letniego Putina jako swojego następcę. Poznajemy też losy ekipy sztabu wyborczego, która pomogła w zwycięstwie aktualnemu prezydentowi Rosji w ówczesnych wyborach: wielu dołączyło do opozycji, dwóch zostało zamordowanych, a tylko jeden - Dmitrij Miedwiediew pozostaje blisko prezydenta, piastując fotel premiera. To dzięki podobnym obrazom i ich subtelnym kontekstom Manski odsłania prawdziwe oblicze Putina i strategie, ukryte pod niezwykle inteligentnie skonstruowaną maską.