Magnat hotelowy, Brian Madison (Darren McGavin) czuje się zmęczony prowadzeniem swojego imperium i chciałby przejść na emeryturę. Nie wyobraża sobie jednak, aby jego lekkomyślny, niewykształcony syn Billy (Adam Sandler) zdołał poprowadzić rodzinny interes. Postanawia więc przekazać władzę swemu zastępcy, chorobliwie ambitnemu, Ericowi Gordonowi (Bradley Whitford), który szczerze nie znosi Billy'ego. O swojej decyzji milioner powiadamia oficjalnie syna. Mężczyzna prosi ojca, aby dał mu ostatnią szansę. Billy obiecuje w ekspresowym tempie nadrobić braki w wykształceniu.

27-letni Billy Madison jest jedynakiem, synem miliardera, właściciela dużej sieci hoteli. Dla młodego mężczyzny, który był zainteresowany dotychczas jedynie przyjemnościami życia, nadchodzi nieoczekiwanie ważny moment, gdy jego ojciec Brian postanawia przejść na emeryturę. Billy musi podjąć bardzo ważną decyzję. Przejmie imperium hotelowe ojca, albo pozwoli, by kierował nim pozbawiony skrupułów wiceprezes Eric Gordon. Beztroski lekkoduch postanawia udowodnić swoją dojrzałość i umawia się z ojcem, że ukończy szkołę, a po zdaniu wszystkich egzaminów przejmie kierowanie firmą. Zakłada się też z Gordonem, że ukończy szkołę w ciągu 24 tygodni i to bez żadnej pomocy ze strony ojca.W razie porażki szefem zostanie Eric...

27-letni Billy Madison (Adam Sandler), jedyny syn bogatego właściciela sieci renomowanych hoteli, jest przyzwyczajony do wystawnego życia i zaspokajania wszystkich swoich zachcianek. Młody człowiek spędza większość czasu w towarzystwie swoich przyjaciół, takich samych obiboków jak on - Jacka (Mark Beltzman) i Franka (Norm Mcdonald). Tymczasem jego ojciec, Brian (Darren McGavin), chciałby w końcu przejść na emeryturę. Nie wyobrażając sobie, by lekkomyślny i niewykształcony Billy mógł poprowadzić rodzinny interes, postanawia przekazać władzę swojemu zastępcy, ambitnemu Ericowi Gordonowi (Bradley Whitford). Przerażony Billy, uświadomiwszy sobie powagę sytuacji, prosi ojca, by dał mu szansę. Twierdzi, że w ciągu pół roku nadrobi zaległości w nauce - zaliczy aż dwanaście klas. Brian zgadza się na tę propozycję i obiecuje, że jeśli synowi uda się tego dokonać, to on będzie kierował firmą. Zadanie, którego podjął się Billy, okazuje się trudne, zwłaszcza, że przebiegły Eric knuje intrygę, by przeszkodzić mu w realizacji zamiarów.