Dla młodego chłopaka, próbującego zdobyć dziewczynę swoich marzeń, nadchodzi życiowa szansa. Jego szef, a prywatnie ojciec wspomnianej dziewczyny, prosi go o przysługę. Ma za zadanie przypilnować jego domu. Początkowo proste zadanie, coraz bardziej się komplikuję. Kolejne osoby przeszkadzają chłopakowi w osiągnięciu jego głównego celu...

Tom (Ashton Kutcher) marzy o poderwaniu pięknej córki swojego szefa. Wreszcie los daje mu szansę na spełnienie tego marzenia. Ojciec dziewczyny prosi go, by popilnował jego posiadłości i ...córki. Plany młodzieńca komplikują się, gdy dom zaczynają odwiedzać kolejni goście.

Tom został poproszony przez swojego szefa o popilnowanie jego posiadłości. Chłopak jest zachwycony propozycją, gdyż upatruje w niej mile spędzony wieczór z córką szefa, która bardzo mu się podoba. Niestety plany Toma coraz bardziej się komplikują za sprawą gości odwiedzających dom.

Tom (Ashton Kutcher) próbuje bezskutecznie poderwać Lisę (Tara Reid), córkę swojego despotycznego szefa Jacka Taylora (Terence Stamp). Na jej prośbę ma przez wieczór opiekować się domem i przede wszystkim ukochaną sową Jacka podczas nieobecności domowników. Niby zadanie proste, ale dość mocno się komplikuje, gdy dom nawiedzają coraz to dziwniejsi goście. Gdy sytuacja całkowicie wymyka się spod kontroli, Tom może stracić nie tylko pracę, ale i ukochaną...

Tom bardzo pragnie umówić się z piękną córką swojego despotycznego szefa. Na skutek małego nieporozumienia, przekonany, że umawia się na randkę z wybranką swego serca, ląduje jako stróż w perfekcyjnie czystym domu pryncypała. Zaraz po przejęciu opieki nad posiadłością zaczynają pojawiać się nieproszeni goście. Tu zaczynają się kłopoty Toma...

Tom Stansfield (Ashton Kutcher) pracuje w wydawnictwie. Od lat kocha się w córce swojego szefa, pięknej Lisie (Tara Reid). Tatuś ma na jej punkcie świra i odprawia z kwitkiem wszystkich adoratorów. Pewnego dnia Tom otrzymuje wielką szansę. Szef prosi go o przysługę - opiekę nad domem. Tom zgadza się i robi wszystko, by się wykazać, ale zadanie okaże się znacznie trudniejsze, niż sądził.