Dla młodej i ładnej Caroliny Mirabeau (Julia Stiles) poszukiwania wymarzonego mężczyzny stają się bardziej niż trudne, głównie z powodu jej zwariowanej rodziny. Babcia (Shirley MacLaine) cały czas gra na nerwach, dwie młodsze siostry to niepoprawna marzycielka Georgia (Azura Skye) i dziwaczka Maine (Mika Boorem), a ojciec (Randy Quaid) jest stale nieobecny. Wszystko staje się jeszcze trudniejsze, gdy okazuje się, że potencjalny książę z bajki (Edward Atterton) nie jest wcale tak idealny, jak się wydaje, a jej najlepszy przyjaciel Albert (Alessandro Nivola) ujawnia swe prawdziwe, dotąd skrzętnie skrywane, oblicze.

Film opowiada o Carolinie Mirabeau (Julia Stiles) oraz jej dwóch młodszych siostrach, Georgii (Azura Skye) i Maine (Mika Boorem), które wychowywane były przez ekscentryczną babcię (Shirley MacLaine). Tytułowa Carolina jest już dorosła i od jakiegoś czasu mieszka sama. Pracuje w telewizyjnym programie randkowym, skrycie marząc o księciu z bajki. Niestety, jedynym mężczyzną na stałe goszczącym w jej życiu jest sąsiad (Alessandro Nivola), autor tanich romansideł, publikowanych pod kobiecym pseudonimem. Pewnego dnia, Carolina poznaje przystojnego Brytyjczyka (Edward Atterton), dla którego traci głowę.