Po kompromitującym sekscesie na uniwersyteckim kampusie,  młody, ale już zrażony do gier miłosnych profesor Louis Ives (Paul Dano) wyjeżdża do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henry'ego Harrisona (zgodnym zdaniem krytyki  życiowa rola nagrodzonego Oscarem Kevina Kline’a), który nie kryje się z radykalnymi poglądami na temat kobiet. Po podjęciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piękną redaktor (Katie Holmes), której wdzięk zawróci  mu w głowie, ale też odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony współlokator zwierzy mu się ze swojego intratnego zajęcia jako faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy nieśmiałemu młodzieńcowi na nieznane mu dotąd oblicza flirtu...

"Chłopak do towarzystwa" przedstawia historię Louisa Ivesa, który jest samotnym marzycielem i wyobraża sobie siebie jako bohatera powieści F. Scott Fitzgeralda. Po zwolnieniu ze szkoły w Princeton, w której był nauczycielem, przeprowadza się do Nowego Jorku. Szukając szczęścia jako pisarz wynajmuje mieszkanie w zdewastowanym budynku od Henry'ego Harrisona, dziko ekscentrycznego, genialnego dramaturga. Po pewnym czasie mężczyźni zaczynają się ze sobą zaprzyjaźniać.