Skazany na więzienie za oszustwa i defraudację pieniędzy milioner James (Will Ferrell) za miesiąc ma trafić do więzienia o zaostrzonym rygorze. W desperacji zwraca się do ulicznego cwaniaczka Darnella (Kevin Hart), by przygotował go do odsiadki.

Podczas przyjęcia zaręczynowego FBI aresztuje zamożnego Jamesa (Will Ferrell), zarzucając mu oszustwo oraz defraudację. Sąd robi z niego przykład dla innych i skazuje go na maksymalny wyrok kary, czyli 10 lat w San Quentin, jednym z najcięższych więzień w Stanach. Daje mu jednocześnie 30 dni na uporządkowanie swoich spraw, co ten postanawia wykorzystać do ucieczki z kraju z ukochaną, która nie tylko pomysł odrzuca, ale i jego samego. Zdesperowany poznaje Darnella (Kevin Hart) i, uważając go za byłego więźnia, błaga o pomoc. Za odpowiednią kwotę ten zgadza się przygotować i przeszkolić go do odsiadki, choć tak naprawdę nie ma o tym bladego pojęcia!