Victor jest wciąż zakochany w byłej narzeczonej, Sylvii. Dziewczyna ma poślubić jego przyjaciela, Dave'a. Młodzi zerwali ze sobą, gdy Victor przyznał się do równoczesnego romansu z inną kobietą. Wszelkie próby odzyskania ukochanej zawodzą. Włóczącego się w deszczową noc pijanego z rozpaczy nieszczęśnika zauważają dwaj kloszardzi. Zabierają go do "swego" hangaru, gdzie w tajemniczy sposób przenoszą w czasie do dnia, w którym opowiedział Sylvii o zdradzie. Chłopak dostaje niepowtarzalną szansę naprawienia błędu, który kosztował go tyle cierpień.

Victor Bukowski jest bezrobotnym aktorem z problemami. Jego agent jest nieudacznikiem, a on sam ma zwyczaj kłócenia się z reżyserami, a na dodatek zakochany jest w swojej byłej dziewczynie Sylvie, która nazajutrz ma wyjść za mąż za Dave'a. Film "The Man with Rain in His Shoes" to romantyczna komedia z elementami magicznymi, której udało się uniknąć wszystkich potknięć typowych dla kina brytyjskiego ostatnich lat. W dużej mierze stało się tak dzięki udanemu połączeniu sił: reżysera i scenarzysty - Hiszpanów, z obsadą i plenerami angielskimi. Debiutująca jako reżyser filmowy Maria Ripoll opowiada dziejącą się w Londynie pod koniec lat dziewięćdziesiątych historię o miłości i stracie.