Oscar Grubman (Aaron Stanford) to prawdziwy człowiek renesansu - jest subtelny, wrażliwy, posługuje się płynną francuszczyzną i posiada gruntowną znajomość klasyki literatury. Potrafi ocenić kobietę jedynie na podstawie jej dłoni. Poza tym... ma piętnaście lat. Właśnie opuszcza internat, a jadąc do domu na ferie, ma w głowie tylko jedno marzenie - poznać dojrzałą kobietę. Atrakcyjna czterdziestolatka, przyjaciółka rodziny, zauważa jego zauroczenie...

Szesnastoletni Oscar Grubman (Aaron Stanford) to nad wiek dojrzały młodzieniec. Tak naprawdę typowe dla jego wieku jest tylko jedno - stan beznadziejnego zakochania. Jego wybranką nie jest jednak koleżanka ze szkoły, tylko znudzona małżeńską rutyną... macocha (Sigourney Weaver). Oscar nie ma jednak na tyle odwagi, by wyznać miłość swej wybrance. Postanawia więc ukoić ból w pobliskim barze, co powoduje szereg niespodziewanych komplikacji.

Czarująca i dowcipna historia zakochanego szesnastolatka. Oscar Grubman (Aaron Stanford) to nad wiek dojrzały młodzieniec. Nawet inteligenckie pochodzenie nie do końca tłumaczy jego dość pretensjonalną fascynację Wolterem. Ponadto, zauważa rzeczy, na które większość jego pryszczatych rówieśników nie zwraca uwagi, na przykład... kobiece dłonie. Tak naprawdę typowe dla jego wieku jest tylko jedno - stan beznadziejnego zakochania. Jego wybranką nie jest jednak koleżanka ze szkoły, tylko... macocha Eve (Sigourney Weaver), której małżeństwo z ojcem Oscara (John Ritter) cierpi z powodu rutyny i nudy. Ona nawet nie przypuszcza, że chłopak czeka tylko na odpowiedni moment, by wyznać jej miłość.

Nad wiek dojrzały piętnastoletni Oscar (Aaron Stanford) ujmuje kobiety swoją inteligencją. Chłopak uczy się w elitarnej szkole z dala od domu. Z okazji Święta Dziękczynienia jedzie do rodziny. Zwierza się koledze, że w tym czasie chce zdobyć kobietę swoich marzeń. Jest nią... macocha Oscara, Eve (Sigourney Weaver). Na miejscu przekonuje się, że wyznanie miłości nie przyjdzie mu jednak łatwo. Targany rozterkami spotyka przyjaciółkę Eve, Diane (Bebe Neuwirth). Spędzają noc, o której Oscar chciałby zapomnieć. Robi wszystko, by Eve nie dowiedziała się o tym. Tymczasem Diane coraz bardziej ulega urokowi nastolatka...