Oparta na wspomnieniach strażnika więziennego, opowieść o przemianach jakie zachodziły w RPA, w drugiej połowie XX wieku. Młody strażnik więzienny zostaje skierowany na wyspę. Dzięki znajomości jednego z afrykańskich języków otrzymuje posadę w biurze cenzury. Dodatkowo po pewnym czasie zostaje "prywatnym" strażnikiem Nelsona Mandeli. Gdy wskutek "wypadku" ginie syn Mandeli, James zaczyna dostrzegać prawdę polityki apartheidu.

RPA, rok 1968. W kraju obowiązują brutalne prawa apartheidu. Skazany na dożywocie charyzmatyczny przywódca opozycjonistów Nelson Mandela zostaje osadzony w więzieniu na wyspie Robben. Strażnik James Gregory, tak jak większość białych mieszkańców RPA, traktuje ciemnoskórych jak ludzi niższej kategorii. Jednak ze względu na znajomość ich języka zostaje przydzielony do pilnowania Mandeli i jego towarzyszy. Dodatkowym zadaniem strażnika ma być też szpiegowanie więźniów i informowanie przełożonych o tematach ich rozmów. Realizacja tych planów staje pod znakiem zapytania, kiedy pod wpływem Mandeli zdecydowane rasistowskie poglądy Jamesa zaczynają tracić swą moc.

Film zainspirowany prawdziwymi wydarzeniami, przedstawiający brutalną rzeczywistość Republiki Południowej Afryki w czasach apartheidu, widzianą z perspektywy strażnika więziennego. Rozpoczynając nowy rozdział życia zawodowego, James Gregory udaje się wraz z rodziną na wyspę Robben, gdzie usytuowane jest najcięższe wiezienie, wyłącznie dla czarnoskórych opozycjonistów. Z racji znajomości języka afrykanerów, zostaje przydzielony do obserwacji osadzonych, w szczególności tego dla reżimu apartheidu najważniejszego – Nelsona Mandeli. W miarę rozwoju wydarzeń, zarysowuję się w nim narastający wewnętrzny konflikt, pomiędzy dostosowaniem się do obowiązujących stosunków społecznych, a starannie ukrywaną sympatią do czarnych obywateli. Punktem zwrotnym okazuje się śmierć syna Mandeli, która jak się wydaje, nie może być przypadkowa. Rozpoczyna się między nimi dialog, który pozwoli mu odkryć prawdę o sobie samym i panującym reżimie.