Tripp (Thomas Ian Nicholas) to sfrustrowany facet w średnim wieku, który nagle wpada na wspaniały pomysł. Jako partnera wybiera Gary`ego Wheelera (Lochlyn Munro), maklera na Wall Street i swojego kuzyna, Rowana (Adam Rodriguez). Tripp odkrywa nadzwyczajne umiejętności Rowana w zakresie przyciągania kobiet. Duet zdaje sobie sprawę, że biznes i relacje mają dziś wiele wspólnego. Tripp uczy się od Rowana i rozpoczyna biznes. Ale jest jeden problem: Tripp jest żonaty. W miarę rozwoju, gdy przedsiębiorstwo staje się warte miliony, Tripp zdaje sobie sprawę, że jest wielu graczy wokół niego, którzy chcą uszczknąć kawałek tego bogactwa dla siebie. Musi on zdecydować, czy walczyć o kasę, czy znaleźć miłość, z jego nową wiedzą.