Chris to życiowy nieudacznik. Rzuciły go wszystkie dziewczyny, z którymi kiedykolwiek się spotykał. Aby dowiedzieć się, dlaczego to zrobiły Chris, uzbrojony w kamerę i mikrofon, rusza przeprowadzić rozmowę z każdą z nich. Po spotkaniach z lekarzem, psychoanalitykiem, wzięciu całego opakowania Viagry i spędzeniu nocy w areszcie, Chris wreszcie namawia swoje byłe do mówienia. Czy jest gotowy na to, co usłyszy?