Kiedy Nate zobaczył Cristabel po raz pierwszy miała na sobie różową sukieneczkę z kokardkami i długie rozpuszczone blond włoski. Jego sześcioletnie serce zadrżało i drżenie to pojawiało się za każdym razem, kiedy widział ją lub myślał o niej... przez następne 20 lat. Przekonany, że ta cudowna blond piękność jest mu przeznaczona, Nate postanawia odnaleźć Cristabel i zdobyć ją. Być może udałoby mu się to zrobić, gdyby nie jeden zasadniczy problem. U boku wymarzonej wybranki tkwi jej serdeczna przyjaciółka June. Nie można powiedzieć o niej, że jest brzydka czy nieatrakcyjna. June jest po prostu wyjątkowo paskudna... Niestety, dziewczyny są nierozłączne. Aby więc pójść na randkę z Cristabel, Nate musi znaleźć chętnego, który umówi się z June. A to wydaje się graniczyć z cudem...

Piękna Cristabelle (Paris Hilton) ma zamiar wyjść za mąż. Nim to jednak nastąpi jej narzeczony, Nate (Joel David Moore), musi spełnić jeden warunek. Jego zadaniem jest znaleźć idealnego partnera dla najlepszej, lecz niezbyt atrakcyjnej, przyjaciółki swojej narzeczonej (Christine Lakin).