Tym razem rezolutny niedźwiadek o nienagannych manierach i skłonności do wpadania w tarapaty trafi w złe towarzystwo. Pomyłkowo osadzony w areszcie wśród zepsutych do szpiku kości typów spod ciemnej gwiazdy, naiwny Paddington zrobi wszystko, by sprowadzić ich na dobrą drogę. A że siłę przekonywania ma wielką, rzecz może się udać. Każdy przecież chętnie przyjmie pomocną łapę nawet jeśli jest nieco lepka od marmolady. Szczególnie jeśli futrzasty zada swe fundamentalne pytanie: Misia w sercu nie masz?!

Paddington chce kupić prezent na 100. urodziny ciotki Lucy (Imelda Staunton). Podejmuje się najdziwniejszych prac, żeby zarobić na upominek. Pewnego dnia zostaje skradziona książka, którą miś wybrał na podarunek. Paddington postanawia ją odszukać, jednak pakuje się w tarapaty. Jego konkurentem okazuje się być mistrz kamuflażu, sprytny przestępca, Phoenix Buchanan (Hugh Grant).

Niestety, Paddington popada znowu w tarapaty. Tym razem zostaje pomyłkowo osadzony w areszcie. Siedzi wraz z pospolitymi przestępcami, po których można się spodziewać najgorszego. A wszystko zaczęło się od genialnego pomysłu, by na setne urodziny cioci Lucy podarować jej unikatową książkę z londyńskiego sklepu z antykami. Paddington ima się różnych zajęć i oszczędza każdy grosz, by kupić wymarzony prezent. Nagle okazuje się, że książka została skradziona. Paddington rusza w pościg za złodziejem, ale ten wymyka się. A wrobiony w kradzież miś, zostaje skazany przez sąd i trafia za kratki. W więzieniu sympatyczny Paddington zaprzyjaźnia się z różnymi aresztantami, którzy są nim zafascynowani i postanawiają mu pomóc. Także na zewnątrz państwo Henry i Mary Brown robią wszystko co w ich mocy, by oczyścić Paddingtona z ciążących na nim zarzutów. Czy ostatecznie uda się złapać prawdziwego złodzieja i wyciągnąć misia z więzienia?