"Sen Kasandry" to historia dwóch braci; opowieść o ich problemach (jeden cierpi na przerost ambicji, drugi jest nałogowym hazardzistą), rodzinach, kobietach, romansach, namiętności i pogoni za marzeniami, która doprowadza do straszliwej tragedii. Film należy do tego samego gatunku co Wszystko gra, akcja rozgrywająca się we współczesnym Londynie i jego okolicach trzyma widza w napięciu i pełna jest zaskakujących zwrotów.

Terry jest hazardzistą, któremu nie zawsze się powodzi. Właśnie przegrał duże pieniądze, które na dodatek nie należały do niego.
Ian pragnie się wybić. Swoją przyszłość upatruję w inwestycjach, nie dysponuje jednak wystarczającymi funduszami.
Co łączy tych dwóch mężczyzn? Po pierwsze -  są braćmi. Po drugie – obaj desperacko potrzebują pieniędzy. Pewnego dnia odwiedza ich bogaty krewny, który obiecuje pomoc w zamian za niewielką przysługę. Już niebawem wszystkie marzenia Iana i Terrego mogą się spełnić. Bracia muszą tylko zabić pewnego człowieka…

Ian (Ewan McGregor) i Terry (Colin Farrell) są braćmi. Ian pracuje w rodzinnym interesie - pomaga ojcu prowadzić restaurację, choć marzy, by stworzyć własną sieć hoteli w Kalifornii. Terry jest mechanikiem. Zadłuża się na potężną kwotę przez swoje zamiłowanie do hazardu. Dotąd wsparcia finansowego udzielał im wujek Howard (Tom Wilkinson), tak więc i tym razem bracia proszą go o przysługę. Nie spodziewają się jednak czego będą musieli dokonać w zamian...