Bohaterem filmu jest dobrze prosperujący sprzedawca nieruchomości, Peter Klaven (Paul Rudd). Facet ma wszystko czego pragnął, a teraz żeni się z kobietą swoich marzeń (Rashida Jones). Okazuje się, że pomimo tego, Peter ma pewien problem - brak najlepszego przyjaciela. Taka postać byłaby bardzo przydatna, zwłaszcza że Peter potrzebuje drużby. Rozpoczyna się seria bardzo dziwnych męskich randek, w trakcie których dochodzi do ekstremalnych sytuacji. W trakcie jednej z nich Peter poznaje Sydneya (Jason Segel), który jest dość specyficznym człowiekiem. Z czasem ich przyjaźń zaczyna się umacniać, na czym cierpi związek Petera.

Peter Klaven to dobrze sytuowany agent ubezpieczeniowy, który ma wkrótce ożenić się z kobietą swych marzeń, Zooey. Jednak zanim to nastąpi Peter będzie musiał rozwiązać jeden poważny problem. Musi znaleźć świadka, a nie ma ani jednego znajomego, który mógłby się tego podjąć...

Zooey i Peter są idealną parą. Choć nie są razem zbyt długo, kiedy Peter się oświadcza dziewczyna zgadza się od razu, o czym natychmiast opowiada swoim najlepszym przyjaciółkom. Wtedy Peter uświadamia sobie, że on tak naprawdę nie ma żadnych przyjaciół wśród mężczyzn. Rozpoczyna się więc gorączkowe poszukiwanie kandydata na najlepszego kumpla, który mógłby zostać drużbą. Męskie randki nie idą jednak zbyt dobrze. Wtedy Peter przypadkiem poznaje do bólu szczerego i niepokornego (nigdy nie sprząta po swoim psie!), Sydneya. Między mężczyznami od razu nawiązuje się nić porozumienia. Czy to wystarczy, by ułożony agent nieruchomości znalazł prawdziwego przyjaciela w nieco szalonym wielbicielu rozwódek?