Zach (Brad Hunt) kocha się w Abbey (Lauren Graham) odkąd tylko pamięta. Jednak ponieważ jest nieśmiały i nie potrafi postępować z kobietami, nigdy nie powiedział jej, ile dla niego znaczy. Kiedy dowiaduję się, że Abbey wyjeżdża robić karierę w Nowym Jorku, prosi o pomoc swojego kumpla Bleckmana. Razem ściągają wszystkie byłe dziewczyny Zacha i analizują, jakie popełniał błędy, a przede wszystkim jak Zach może zdobyć serce Abbey.

Abbey zawsze podobała się Zacharemu jednak ten nigdy nie miał odwagi jej o tym powiedzieć. Tak było za dziecka i tak jest po studiach, gdy są już dorośli. Jednak pewnego dnia, gdy Zachary dowiaduje się, że Abbey ma zamiar wyjechać do Nowego Jorku postanawia wkroczyć do akcji i umawia się z nią na weekend. Do spotkania ma on niewiele czasu a w tym krutkim okresie postanawia zmienić się na tyle aby Abbey odwzajemniła jego skrywane uczucia. W celu tej przemiany Zachary postanawia spotkać się ze wszystkimi dwunastoma dziewczynami, z którymi kiedyś się spotykał i wypytać je co robił źle, że ich związki się rozpadały. W całej tej przemianie pomaga mu najlepszy kupel, który okazuje się raczej zbędnym balastem i za jego sprawą mają miejsce komiczne sytuacje.

Zack Baker już w przedszkolu zakochał się w Abby, jednak przez tchórzostwo stracił niepowtarzalną szansę huśtania się z nią na placu zabaw. Od tej chwili nigdy nie przemógł się,by wyznać dziewczynie swoje uczucia. Jednak gdy Abby oznajmia mu pewnego dnia, że wyjeżdża do Nowego Yorku, Zack decyduje się zaprosić ją na randkę i oświadczyć się. Przedtem postanawia odwiedzić wszystkie swoje byłe dziewczyny i zapytać, dlaczego ich związki nie przetrwały próby czasu. Niektóre ze wspomnień nie będę dla niego przyjemne...