Młody milioner-playboy Charley Pearl (Alec Baldwin) ma poślubić dziewczynę z wyższych sfer. Tak się jednak składa, że podczas swojego wieczoru kawalerskiego w Las Vegas zakochuje się w uroczej, pięknej, zmysłowej i seksownej piosenkarce Vicky Anderson (Kim Basinger) z jednego z klubów w Vegas należących poniekąd do Bugsy'ego Siegela. Dziewczyną, jak się później okazuje, zainteresowany jest również Bugsy. W przypływie złości Bugsy zmusza Vicky i Charleya do ślubu. Ten fakt skutecznie uniemożliwia zawarcie wcześniej planowanego małżeństwa. Charley anuluje ślub z Vicky, ale nie może o niej zapomnieć. Po jakimś czasie oświadcza się jej i pragnie ją poślubić po raz kolejny. Ale to dopiero początek...

Jest rok 1948. Przystojny i bogaty playboy Charley Pearl ma wkrótce poślubić Adele, córkę hollywoodzkiego magnata filmowego. Kilka dni przed uroczystością Charley wybiera się z czwórką przyjaciół do Las Vegas na szampański wieczór kawalerski. W jednym z nocnych klubów zakochuje się od pierwszego wejrzenia w pięknej piosenkarce Vicki Anderson, dziewczynie groźnego gangstera. Na planie filmu spotkali się Kim Basinger i Alec Baldwin - ich gorący romans znalazł finał na ślubnym kobiercu. 

W tej sympatycznej komedii Phil (Paul Reiser) snuje opowieść o swoim przyjacielu Charleyu i jego żonie Vicky. Przyjaciel ów (Alec Baldwin), młody playboy i król pasty do zębów, narzeczony córki magnata filmowego, w drodze do Las Vegas na wieczór kawalerski poznaje piękną śpiewaczkę Vicky Anderson (Kim Basinger), dziewczynę znanego gangstera Bena "Bagsyego" Seagela. Jak się można domyślić, Charley spędza noc z Vicky. Zostają przyłapani na gorącym uczynku i przez "Bagsyego" i zmuszeni przez gangstera... do ślubu. I tak się zaczyna (błędne?) koło ślubów i rozwodów Charleya i Vicky...