Lata sześćdziesiąte. Bobby Fontana (Lewis Smith) ginie podczas wyścigów samochodowych. Po 18 latach wraca na Ziemię jako anioł stróż pewnego niezdarnego nastolatka, Lenny'ego Barnesa (Jason Gedrick). Jeśli uda mu się go zmienić w silnego, odważnego i inteligentnego chłopaka, Bobby będzie miał zapewnione miejsce w niebie. Do tego celu używa sztuczek modnych w latach 60. Tylko dlaczego do opieki nad tym nastolatkiem wybrano akurat jego? Kiedy poznaje matkę Lenny'ego, dowiaduje się prawdy.

Dwóch młodych mężczyzn - Bobby (Lewis Smith) oraz Joe (Mark Metcalf)  "walczą" o kobietę ich życia - Emily (Jane Kaczmarek) :  dwa samochody jadą prosto w przepaść. Osoba, która jako pierwsza stchórzy i wyskoczy - przegrywa. Początkowo wydaje się, że Bobby wygra bez żadnego problemu. Niestety, w momencie gdy chce wyskoczyć z samochodu, staje się coś, czego zupełnie nie przewidywał - jego bransoletka zaczepia się o drążek skrzyni biegów. Chłopak spada prosto w przepaść i ginie. Budzi się w dziwnym miejscu -  trafia do Czyśćca. Jego opiekunem zostaje pewien staruszek - Rafferty (Richard Mulligan), dzięki któremu dowiaduje się dlaczego nie poszedł do Nieba. Okazuje się, że Bobby ma do wykonania jeszcze jedno zadanie na Ziemi.  Wraca po 20 latach po to, aby zaopiekować się i zaprzyjaźnić z Lennym (Jason Gedrick) - największym nieudacznikiem w miasteczku.