Myszka Miki, Minnie, koń Horacy i Klarabella odbywają podróż na wozie pełnym siana. Radosną wycieczkę przerywa atak Czarnego Piotrusia, który chce dorwać swojego nieprzyjaciela - Mickey'ego. Kiedy wróg porywa Minnie, jej ukochany i przyjaciele ruszają na ratunek, łącząc światy obu stron ekranu animacji.

Film opowiada o przygodach Mikiego i jego ukochanej Minnie, którzy w towarzystwie przyjaciół konia Horacego i Klarabelli wyruszają w rozśpiewaną podróż. Akcja komplikuje się, kiedy dwójka głównych bohaterów zostaje rozdzielona i Miki musi solidnie się natrudzić, by odszukać swą towarzyszkę. Techniki wykorzystane w "Koń by się uśmiał" pozwoliły połączyć, często w jednym kadrze, klasyczną, czarno-białą animację z najnowszymi zdobyczami z dziedziny cyfrowej.