Doug MacRay (Ben Affleck) jest niereformowalnym kryminalistą i przywódcą szajki bezwzględnych złodziei okradających banki, których nikt nigdy nie złapał jeszcze na gorącym uczynku. Nie zdarza mu się również wchodzić w zażyłe relacje z ludźmi, co sprawia, że nie obawia się utraty bliskich mu osób. Sytuacja zmienia się, kiedy podczas jednego z napadów zakładniczką zostaje dyrektor banku, Claire Keesey (Rebecca Hall), którą przestępcy puszczają wolno. Kobieta żyje w ciągłym strachu, wiedząc, że złodzieje znają jej adres i nazwisko. Oczarowana jednak skromnym mężczyzną o imieniu Doug szybko zapomina o swoim strachu, nie wiedząc jednocześnie, że to ten sam człowiek, który zaledwie kilka dni temu przetrzymywał ją jako zakładniczkę. Zauroczenie od pierwszego spotkania stopniowo zmienia się w pełen namiętności romans, który może mieć dla pary niebezpieczne, a nawet śmiertelne, konsekwencje.

Boston. Doug MacRay (Ben Affleck) miał dawniej szansę na normalne życie i uniknięcie pójścia w ślady ojca kryminalisty. Zamiast tego stał się przywódcą szajki zawodowych złodziei rabujących banki. Jego jedyną rodziną są wspólnicy, zwłaszcza Jem (Jeremy Renner), którego traktuje jak rodzonego brata. Wszystko zmienia się, kiedy podczas kolejnego napadu gang bierze na zakładniczkę Claire Keesey (Rebecca Hall). Przestępcy odkrywają, że kobieta mieszka w ich okolicy, co bardzo denerwuje Jema. Po pewnym czasie Doug nawiązuje z nią kontakt. Claire nawet nie podejrzewa, że jest on jednym z przestępców. Znajomość przeradza się w namiętny romans. Wiedząc, że polują na niego agenci FBI dowodzeni przez nieustępliwego Adama Frawleya (Jon Hamm), Doug postanawia wyjechać z miasta, by nie stawiać ukochanej na linii ognia. Budzi to gwałtowny sprzeciw Jema, który zarzuca mu brak lojalności. MacRay musi dokonać wyboru: zdradzić przyjaciół lub utracić miłość swojego życia.

Planując największy skok w swojej karierze, zawodowy złodziej, Doug, próbuje zmienić styl życia i wyrwać się z dotychczasowego środowiska. Jego tropem podąża jednak agent FBI, który zrobi wszystko, by wsadzić jego i jego wspólników za kratki. Akcja filmu toczy się - i często eksploduje - w różnych zakątkach Bostonu. Na czele elektryzującej obsady staje Ben Affleck, który jest również reżyserem i współscenarzystą tego trzymającego w napięciu i uznanego przez krytykę thrillera.