Bogata wdowa z San Francisco, Chloe Brasher (Thelma Ritter), matka trzech pięknych córek na wydaniu, wynajmuje prawnika Deke’a Gentry (Kirk Douglas), powierzając mu bardzo nietypowe zadanie. Pod pretekstem zarządzania majątkiem Kate (Mitzi Gaynor), Jan (Leslie Parrish) i najmłodszej Bonnie (Julie Newmar), Deke ma bowiem skojarzyć panny Brasher z wybranymi dla nich przez matkę kawalerami i doprowadzić do trzech ślubów. Za swoją usługę dostanie 100 tys. dolarów pod warunkiem, że każda z dziewcząt polubi właśnie tego kandydata, którego wyznaczyła jej matka. Poważna i inteligentna Kate, której firma prowadzi badania behawioralne konsumentów, miałaby wyjść za przystojnego playboya Sonny’ego Smitha (Gig Young), dziedzica wielkiej firmy produkującej żywność dla dzieci. Dla obdarzonej artystyczną naturą i kochającej awangardowych artystów Jan matka przeznaczyła Sama Travisa (William Windom), specjalistę od resocjalizacji więźniów poprzez sztukę. U boku najmłodszej Bonnie, pasjonatki gimnastyki i zdrowego trybu życia, zapobiegliwa rodzicielka widzi natomiast Harveya Wofforda (Dick Sargent), inspektora podatkowego dość wątłej postury, ale za to bardzo oddanego swojej pracy i kryształowo uczciwego. Deke bez większych problemów doprowadza do spotkania Bonnie z Harveyem i Jan z Samem, aranżuje też sytuacje, w których młodzi mają okazję lepiej się poznać. Najwięcej problemów sprawia mu Sonny, jego serdeczny przyjaciel stale zajęty innymi dziewczynami. Dwukrotnie umówiony z Kate na kolację Sonny nie zjawia się w porę, więc Deke jest zmuszony go zastępować. W miarę kolejnych spotkań prawnik przekonuje się, że Kate jest nie tylko mądra i piękna, ale też darzy go wyraźnym zainteresowaniem. Deke zaczyna odwzajemniać jej sympatię, a w końcu uświadamia sobie, że pragnie zatrzymać Kate dla siebie. Aranżuje randkę z nią na jachcie i właśnie wtedy Sonny zjawia się tam, psując mu szyki. Splot różnych okoliczności sprawia jednak, że Deke’owi udaje się pozbyć konkurenta. Jest gotów ożenić się z Kate choćby za cenę utraty obiecanego honorarium. Nie wie, że Chloe Brasher nie wyjaśniła mu wszystkich swoich planów.