Amerykańska mafia poszukuje odpowiedniej osoby do wypełnienia specjalnej misji w Hawanie. Wydaje się, że idealnym kandydatem jest Jack Ruby, który sprawdził się już podczas zamieszek w Chicago. Tym razem Ruby sam podejmuje decyzję, kogo zabić. Niestety, wybiera niewłaściwą osobę i naraża się FBI oraz CIA. Wkrótce przybywa do Dallas, gdzie wszyscy oczekują przyjazdu prezydenta Kennedy'ego...

Akcja dzieje się w USA w 1939 roku. Jack Ruby, syn żydowskiego imigranta, zostaje uwikłany w głośną sprawę o zabójstwo. Okazuje się, że jest niewinny. Po pewnym czasie, już jako właściciel nocnego klubu w Dallas, dostaje od mafijnych bossów propozycję współpracy. Po kilku zakończonych sukcesem akcjach dostaje się do świata wielkiej polityki. 24 listopada 1963 roku zabija Lee Harveya Oswalda.