Roderick Blank (Simon Baker) jest człowiekiem sukcesu zadowolonym ze swojego życia. Jednak na tydzień przed swoim ślubem jego idealnie poukładane życie zostaje przewrócone do góry nogami przez tajemniczy e-mail zawierający listę kobiet, z którymi uprawiał seks i - ku jego zaskoczeniu - również z tymi z którymi będzie uprawiał seks w przyszłości. Roderick odkłada na razie plany małżeńskie i postanawia znaleźć autora wiadomości. Jego sytuacje jeszcze bardziej się pogarsza, gdy na swojej drodze spotyka piękną femme fatale Gillian (Winona Ryder).

Czarna komedia o tym, że erotyczne fantazje mogą być bardzo niebezpieczne zwłaszcza, gdy się spełniają. Roderick Blank (Simon Baker) jest człowiekiem sukcesu. Jego życie to dobrze funkcjonujący mechanizm. Jednak w przeddzień ślubu z blond pięknością Roderick otrzymuje maila, który postawi jego życie na głowie. Tajemniczy nadawca przesłał mu listę jego kochanek. Roderick jest wstrząśnięty z dwóch powodów: po pierwsze lista nie pomija ani jednej jego dziewczyny, po drugie na liście są nie tylko kochanki z przeszłości, ale również te, które dopiero zdobędzie. Roderick postanawia wstrzymać przygotowania do ślubu i odnaleźć nadawcę maila. W jeszcze większe tarapaty popadnie, gdy spotka na swej drodze tajemniczą femme fatale (Winona Ryder).