Jack Ryan (Owen Wilson) jest młodym mężczyzną, którego działania nie zawsze są zgodne z prawem. Jest typem, który nie zagrzewa miejsca na długo i ciągle zmienia miejsca pobytu. Tym razem postanawia wyjechać na Hawaje i tam szukać szczęścia. Przymuje pracę na budowie u Raya Ritchie (Gary Sinise), inwestora budowlanego, który buduje ośrodek wypoczynkowy na wyspie pomimo licznych protestów miejscowej ludności. Niemal od razu Jack popada w konflikt z kierownikiem budowy Lou Harrisem (Vinnie Jones). Widząc to Bob Rogers Jr. (Charlie Sheen), prawa ręka Harrisa, doradza Jackowi, aby ten jak najszybciej opuścił wyspę. Jack jednak ignoruje ostrzeżenie i zostaje na Hawajach. Niespodziewanie dostaje popozycję pracy od sędziego Waltera Crewesa (Morgan Freeman), który jest zagorzałym wrogiem maganta budowlanego Raya Ritchie. W tym samym czasie poznaje jednak uwodzicielską Nancy Hayes (Sara Foster), kochankę Ritchiego. Nancy, z pomocą Jacka, chce wystawić swojego kochanka do wiatru i ukraść mu 200 tysięcy dolarów.

Historia złodziejaszka Jacka Ryana, który nigdzie nie zagrzewa miejsca na dłużej. Kolejną przystanią w jego podróży są Hawaje. Tu zatrudnia go inwestor budowlany i najbogatszy człowiek w mieście, Ray Ritchie. Już na początku Jack popada w konflikt z jednym z pracowników firmy, na skutek czego traci posadę. Dostaje propozycję pracy w charakterze ochroniarza sędziego Waltera Crewesa, który jest wrogiem Ritchie'go. Zbieg okoliczności sprawia, że Jack poznaje także kochankę Ritchie'go, Nancy Hayes. Wspólnie obmyślają plan wykorzystania milionera.