Początki

Sporty walki Jackson rozpoczął trenować w szkole średniej. Startował w zawodach zapaśniczych.
Mieszane sztuki walki

Karierę w MMA rozpoczął w wieku 21 lat od udziału w małych, lokalnych galach.
PRIDE FC [edytuj]

Siła i umiejętności zapaśnicze umożliwiają mu stosowanie efektownych rzutów przeciwnikami, które to stały się jego znakiem rozpoznawczym. Dzięki wielu odniesionym zwycięstwom został zaproszony do PRIDE FC. W tej prestiżowej organizacji w latach 2001-2006 stoczył wiele walk z czołowymi zawodnikami, m.in. z Kazushim Sakurabą, Kevinem Randlemanem, Chuckiem Liddellem, Ricardo Aroną, Mauricio Ruą, a przede wszystkim dwie przeciwko Wanderleiowi Silvie (w tym przegraną o mistrzostwo PRIDE w wadze średniej w 2004 roku).
UFC

W lutym 2007 roku przeniósł się do UFC. Już w drugiej walce w tej organizacji, w maju 2007 roku, zmierzył się z mistrzem wagi półciężkiej Chuckiem Liddellem. Trzy miesiące później stanął do walki z Danem Hendersonem, posiadaczem pasa mistrzowskiego wagi średniej Pride, który pas ten odebrał Wanderleiowi Silvie. Jackson, po pięciu zaciętych rundach, zwyciężył przez jednogłośną decyzje sędziów, stając się tym samym pierwszym posiadaczem zunifikowanego pasa mistrzowskiego federacji Pride i UFC.

5 lipca 2008 roku na gali UFC 86 Jackson uległ Griffinowi po 5 rundach przez decyzję sędziowską.

25 lutego 2010 roku ogłosił, że po wygaśnięciu kontraktu kończy karierę w UFC. Oświadczył, że popadł w konflikt z władzami organizacji i chce odejść od czynnego uprawiania sportu. Zamierza całkowicie oddać się swojej pasji - aktorstwu[2]. Powrócił jednak do octagonu w maju, gdy na gali UFC 114 stoczył przegrany pojedynek z Rashadem Evansem.