Chris nie cieszy się popularnością w szkole. Chłopak przy tuszy, z aparatem na zębach i swoją niezdarnością, może tylko marzyć o prawdziwej miłości. Jamie jego kobieta idealna jest wciąż blisko niego. Doskonale się rozumieją i uwielbiają spędzać razem czas. Jednak dziewczyna traktuje Chrisa tylko i wyłącznie jako przyjaciela. Kiedy zdesperowany chłopak postanawia wyznać jej miłość, zostaje niefortunnie wyśmiany przez znajomych z liceum. Postanawia raz na zawsze zmienić swoje życie i osiąga sukces. Zdobywa świetną pracę, ma pieniądze, mieszkanie i każdą pannę na zawołanie. Po 10 latach ponownie pojawia się w rodzinnym New Jersey jako zupełnie inny mężczyzna. Czy teraz zdoła podbić serce ukochanej Jamie?

Nie od dziś wiadomo, że "zostańmy przyjaciółmi" to najgorsze słowa, jakie zakochany mężczyzna może usłyszeć od kobiety. Przekonał się o tym Chris Brander (Ryan Reynolds) - nieśmiały grubasek - kiedy oświadczył się swojej szkolnej koleżance, Jamie Palamino (Amy Smart). Mimo całej sympatii dla chłopca, dziewczyna dała mu kosza. Minęło 10 lat. Chris, z rodzinnego New Jersey, wyjechał do Los Angeles. Zadbał o siebie, zrzucił zbędne kilogramy i z mało efektownego tłuściocha stał się przystojnym i skazanym na sukces facetem. Pewnego dnia postanowił powrócić na stare śmieci i - jakżeby inaczej - w barze natknął się na Jamie. Okazało się, że stara miłość nie rdzewieje i Chris na widok dawnej koleżanki znowu zaczął robić maślane oczy. Czy tym razem uda mu się zdobyć jej serce?

Film opowiada o miłosnych zawirowaniach młodego i otyłego chłopaka. Chris Brander (Ryan Reynolds) mimo swojej wagi zaskarbił sobie przyjaźń pięknej Jamie Salamino (Amy Smart). Jest w niej zakochany po uszy, ale ona widzi w nim tylko przyjaciela. Mało tego informuje go o tym na imprezie. Chris zostaje wyśmiany przez grupę nielubiących go osób. Jamie jest świadkiem tego wydarzenia i próbuje ukoić zszargane nerwy przyjaciela, on jednak nie może znieść tej sytuacji i ucieka. Postanawia zmienić swoje życie, wyjeżdża na studia, zrzuca zbędne kilogramy i dba o wygląd. Ciężka praca doprowadza go do sukcesu. Wydoroślał i zmężniał, pracuje za solidne pieniądze ale co najważniejsze stał się pewnym siebie kobieciarzem. Po 10 latach powraca do domu w New Jersey i przypadkiem spotyka Jamie. Z przysłowia wiadomo, że stara miłość nie rdzewieje. Czy aby na pewno?

Przyjaźń czy kochanie? Otyły i ciamajdowaty Chris Brander, nastolatek ze szkoły średniej, kocha się na zabój w Jamie Salamino, swojej najlepszej przyjaciółce. Niestety, gdy chłopak wyznaje jej miłość, zostaje wyśmiany, odrzucony i publicznie upokorzony. Chris opuszcza miasto, z mocnym postanowieniem zmiany swego życia. Romantyczna rozgrywka w trójkącie młodych gwiazd Hollywood. Co poczujesz, gdy zamiast „kocham cię”, usłyszysz „zostańmy przyjaciółmi”? Przewrotna komedia o tym, że nie powinno igrać się z miłością.